Энеа Бастианини одержал победы в двух гонках Red Bull MotoGP Rookies Cup 2013 года и совмещал участие в нём с пятью гонками в национальном чемпионате Италии Moto3™. В конце 2013 года Бастианини исполнилось 16 лет, и в 2014 году он дебютировал в чемпионате мира, выступая за Junior Team GO&FUN Moto3™ Фаусто Гресини на KTM. Он произвёл впечатление в дебютном сезоне, трижды поднявшись на подиум, и остался в команде на 2015 год, но уже на Honda. В 2015 году он боролся за титул на ранних этапах сезона, одержав первую победу на мировом уровне на родной трассе в Мизано, а также заработал ещё пять подиумов. Он остался в команде Gresini на технике Honda и стал вторым в чемпионате 2016 года. В 2017 году Бастианини перешёл в Estrella Galicia 0,0 и провёл более сложный год, набрав ход в поздних этапах сезона и завоевав один поул и три подиума. В 2018 году он заменил ушедшего действующего чемпиона Жоана Мира в Leopard Racing, финишировав четвёртым в чемпионате после шести подиумов, включая одну победу.
В 2020 году Бастианини стал чемпионом мира, завоевав корону Moto2™. Подиум в Катаре помог ему начать титульную кампанию, но по-настоящему она набрала обороты после двух побед подряд на Гран-при Андалусии и Чехии, а победа и подиум в Мизано помогли закрепить его место среди главных претендентов. С этого момента Бастианини лишь однажды не попал в топ-6, включая подиумы на аргонском дубле, и именно эта стабильность позволила ему стать чемпионом мира. 2021 год принёс новый вызов, с которым он справился блестяще. Бастианини, несмотря на то что был одним из всего трёх пилотов на прошлогодней технике, стал одним из открытий сезона: двойной подиум в Мизано стал заслуженной наградой за его блестящую форму в концовке сезона. The Beast пересел на Ducati 2021 года Пекко Баньяи в 2022 году и перешёл в команду Gresini Racing. Он был, без сомнения, главным сюрпризом 2022 года, одержав целых четыре весьма впечатляющие победы, что помогло ему занять третье место в общем зачёте. Всё началось в Катаре, затем последовали успехи в Остине и Ле-Мане, прежде чем он опередил Баньяю в потрясающей развязке последнего круга в Арагоне.
Его выступления принесли ему заветный переход в заводскую команду Ducati на 2023 год, но после травмы лопатки, полученной на открытии сезона в Портимао, сезон Бастианини так толком и не задался. #23 снова получил травму в Барселоне, но в Малайзии The Beast вернулся на верхнюю ступень пьедестала после потрясающего заезда. В 2024 году двух воскресных побед Бастианини оказалось недостаточно, чтобы бороться за титул с Хорхе Мартином и напарником по команде Франческо Баньяей, и #23 финишировал 4-м в общем зачёте. Новый вызов ждал его в 2025 году, когда Бастианини перешёл в Red Bull KTM Tech3. После неоднозначных результатов вершиной его сезона стал этап в Барселоне, где он завоевал единственный подиум в сезоне, финишировав 3-м в воскресенье. Итальянец получит ещё один шанс в 2026 году, оставаясь в Red Bull KTM Tech3, где уже заложен фундамент для сильных результатов!